Nasceu a 19 de outubro de 1990 e, desde muito cedo a vocação para a música era uma evidência inquestionável.
Lançou-se na carreira musical em 2006, sendo que, para além da voz, o talento para a guitarra, piano e bateria deram lugar aos géneros Pop, Indie e Pop Rock.
Chegou à televisão quando, em 2009, concorreu ao programa “Ídolos” da SIC e chegou à fase de piano. Um ano mais tarde, o público comprovou o seu talento na Operação Triunfo da mesma estação televisiva.
Com uma enorme paixão pela música, Diogo Piçarra criou a banda Fora da Bóia aos 17 anos, um projeto que durou até 2011. Ao longo dos quatro anos de atividade, a banda conquistou muitos fãs no Algarve, mas os estudos falaram mais alto e conduziram Diogo Piçarra à República Checa para ingressar na universidade.
Um outro marco importante e revelador da sua persistência é o facto de ter voltado a participar nos Ídolos, de onde, dessa vez, saiu vencedor.
Como vencedor da 5ºedição do programa da SIC, ganhou um automóvel, uma bolsa de estudo na London Music School e a gravação de um álbum para a editora Universal. Foi um importante empurrão para um jovem cujo talento já percorria fronteiras.
Em 2015 lançou o seu álbum de estreia Espelho, produzido por Fred Ferreira, responsável por trabalhos de bandas como Orelha Negra, Buraka Som Sistema e Banda do Mar.
Foi convidado musical do episódio n.º 1 da telenovela Poderosas da SIC.
A 17 de fevereiro de 2016, Diogo lançou um livro intitulado "Diogo Piçarra em Pessoa" e, em abril de 2017, lançou o seu segundo álbum, ("dois), que contém colaborações com os vocalistas portugueses Valas e April Ivy. Esse álbum tem a sua assinatura tanto na escrita como na composição dos temas.
O reconhecimento do seu trabalho expressou-se na liderança das tabelas portuguesas de álbuns, sendo que, a estreia dos trabalhos O Espelho (CD, Universal, 2015) e o (CD, Universal, 2017), conquistaram o top de álbuns logo após a sua apresentação.
Diogo tem um irmão gémeo chamado André Piçarra, a quem dedicou o tema "90" (referência ao ano em que ambos nasceram, lançado em outubro de 2016.
Diogo Piçarra foi distinguido com título “Best Portuguese Act” dos MTV 2018.
